La sua fama si lega a viaggi diplomatici internazionali, che lo portarono a esplorare vasti orizzonti globali.
La sua odissea inizia il 28 ottobre 1613, partendo dal porto di Ishinomaki, e lo porta attraverso gli Oceani Pacifico e Atlantico fino a Civitavecchia, allora porto del Papa, dove arriva il 18 ottobre 1615, dopo due anni di navigazione. La missione? Incontrare Papa Paolo V a Roma. Durante il suo soggiorno di due settimane a Civitavecchia, Tsunenaga stringe un legame significativo con la popolazione locale, un'amicizia che ancora oggi celebra il gemellaggio tra Civitavecchia e Ishinomaki.
In questo viaggio, Tsunenaga rappresentava non solo il suo paese, ma anche l'Asia Orientale nel suo primo incontro diplomatico con l'Occidente durante l'era delle grandi esplorazioni. Dopo essere calorosamente accolto a Civitavecchia, prosegue per Roma, dove il 3 novembre viene ricevuto dal Papa. Lì, presenta la richiesta del suo signore, Date Masamune: stabilire relazioni commerciali tra Giappone e Messico e l'invio di missionari cristiani.
Il Papa risponde positivamente alla richiesta di invio di missionari, ma rimanda la decisione sul trattato commerciale al re di Spagna. Questa interazione storica è documentata in una lettera di Paolo V a Masamune, conservata in copia nel Vaticano.

La delegazione giapponese rimane a Roma fino al 4 gennaio 1616, dopo di che fa ritorno in Giappone. Il legame tra Civitavecchia e Ishinomaki, suggellato nel 1971 con un gemellaggio, celebra questa storica amicizia. In omaggio a Tsunenaga, a Civitavecchia è stata eretta una statua in suo onore, situata in Viale Guglielmo Marconi, vicino Porta Livorno, il simbolico ingresso alla città e al suo porto.